Начнем таки с первого вопроса -- подобные задачи делать на питоне можно в том случае если опыт работы на нем огромен и есть куча готовых наработок типа модулея управления контентом, модуля шаблонизации, модуля управления юзерами, авторизации и прочего.
Писать все это с нуля можно если ну совсем много времени и его нечем занять.
Для подобных задач очень хорошо подходят системы управления контентом (CMS). Ставится система, ставятся модули и тема, дописываются модули, реализующие дополнительный фунционал... Времени уходит меньше, система чуть более стабильна чем написанная с нуля, обновления позволяют хоть как-то защитить сайт от хацкеров. К тому же, написание с нуля займет столько времени что клиент может уже и расхотеть сайт делать.
Для оценки подобной работы можно было бы просмотреть фрилансерские сайты, найти похожий проект (год назад такого валом было) и посмотреть что за него хотят разработчики.
Почасовая оплата может подойти для человека, который знает точно сколько времени займет реализация того или иного модуля.
Если же проект первый, то лучше с почасовой ставкой не играть -- все равно оценить не получится. Лучше назвать финальную сумму, которая вытекает из опыта разработчика и возможностей клиента.
Например, студия скажет цену примерно 1500. Индусы смогут и за 500. Для первого проекта и 150 нормально, ведь это опыт, партфолио, наработка клиентской базы... Хотя, подолбаться придется конкретно
